Good Morning, Vietnam (1987)
Đề cử Oscar đầu tiên trong sự nghiệp của Robin Williams đến từ bộ phim hài mang tựa đề Good Morning, Vietnam hồi năm 1987. Lấy bối cảnh năm 1965, khi cuộc Chiến tranh Việt Nam đang ở thời điểm cao trào, Good Morning, Vietnam xoay quanh nhân vật Adrian Cronauer do nam diễn viên thủ vai. Nhân vật Cronauer đặt chân tới Việt Nam để làm phát thanh viên cho đài phát thanh của Quân đội Hoa Kỳ tại Việt Nam. Bộ phim mang tinh thần phản chiến thông qua sự hóm hỉnh, châm biếm tinh tế, và được các nhà phê bình trên toàn thế giới đánh giá rất cao kể từ ngày ra mắt.
Dead Poets Society (1989)
Trong bộ phim Dead Poets Society năm 1989, Robin Williams hóa thân thành giáo viên John Keating, người chuyên truyền cảm hứng thơ ca cho các sinh viên của mình. Không ngạc nhiên khi nhân vật của ông sở hữu nhiều câu thoại kinh điển, chẳng hạn như: “Dù ai nói với các cậu điều gì đi chăng nữa, thì từ ngữ và những ý tưởng hoàn toàn có thể khiến thế giới đổi thay”. Nam diễn viên cũng nhận được một đề cử Oscar cho vai diễn trong bộ phim này.
Hook (1991)
Tác phẩm bom tấn Hook năm 1991 của đạo diễn Steven Spielberg đem đến cho khán giả một góc nhìn mới lạ về nhân vật không tuổi lừng danh Peter Pan. Trong phim, Robin Williams thủ vai Peter Pan khi đã lớn tuổi, buộc phải đối đầu với Thuyền trưởng Hook sau khi bị hắn bắt cóc con cái. Trở về Neverland, Peter Pan thách đấu với đối thủ truyền kiếp để giải cứu những người con, đồng thời giành lại tuổi thanh xuân của bản thân.
Aladdin (1992)
Robin Williams thể hiện ca khúc Friend Like Me khi ông lồng tiếng cho nhân vật Thần đèn trong bộ phim hoạt hình Aladdin năm 1992. Có kinh phí sản xuất chỉ là 28 triệu USD, Aladdin gặt hái thành công vang dội khi thu về hơn 500 triệu USD từ các phòng vé toàn cầu.
Mrs. Doubtfire (1993)
Trong bộ phim hài Mrs. Doubfire năm 1993, Robin Williams thủ vai Daniel Hillard, một diễn viên gặp nhiều trắc trở trong cuộc sống. Sau khi ly dị vợ và bị tước quyền chăm sóc con cái, Hillard quyết định cải trang thành bà quản gia có tên Doubtfire nhằm được gần gũi với những người con. Bộ phim từng giành được giải thưởng Oscar tại hạng mục Hóa trang xuất sắc nhất. Trước khi Robin Williams qua đời, đạo diễn Chris Columbus của bộ phim vẫn ấp ủ thực hiện phần tiếp theo của Mrs. Doubtfire.
Jumanji (1995)
Năm 1995, Robin Williams tham gia vào bom tấn Jumanji bên cạnh diễn viên nhí Kirsten Dunst ở thời điểm đó. Đây là trường đoạn nhân vật Alan Parrish của ông mới trở về với thế giới thực tại sau khi lưu lạc trong cõi trò chơi bí ẩn của Jumanji suốt 26 năm trời.
Good Will Hunting (1997)
Nhân vật Sean Maguire trong bộ phim Good Will Hunting năm 1997 đem về cho Robin Williams tượng vàng Oscar duy nhất trong sự nghiệp tại hạng mục Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất. Phim chứa đựng nhiều đoạn đối thoại giản dị và trung thực giữa nhà tâm lý học Sean Maguire và nhân vật chính - thiên tài Will Hunting của tài tử Matt Damon. Trong phim, Sean Maguire của Robin Williams có một câu thoại nổi tiếng và sâu sắc về tình yêu như sau: “Cậu không hoàn hảo, anh bạn ạ, và cho phép tôi nói thẳng luôn rằng: cô gái mà cậu từng gặp, cô ấy cũng chẳng hoàn hảo đâu. Nhưng điều quan trọng là hai người có hoàn hảo dành cho nhau hay không”.
Patch Adams (1998)
Bộ phim Patch Adams năm 1998 có thể không được nhiều người đánh giá cao, nhưng nhân vật người bác sĩ cùng tên trong phim thì lại hết sức đáng nhớ. Vị bác sĩ Patch Adams của Robin Williams trong phim dùng nhiều phương pháp hài hước để giúp đỡ các bệnh nhân tại viện tâm thần. Dù cho bị nhiều đồng nghiệp chê cười hay nghi ngờ, Patch Adams vẫn luôn tận tâm với người bệnh và không bao giờ chịu từ bỏ phương pháp của ông. Vai diễn phần nào phản ánh chính cuộc đời của Robin Williams, người luôn sẵn sàng đem lại tiếng cười sảng khoái cho khán giả trong suốt sự nghiệp của bản thân.
Bicentennial Man (1999)
Từng có không ít lần Robin Williams cướp đi rất nhiều nước mắt của khán giả. Điển hình trong số đó có thể kể tới bộ phim Bicentennial Man (Người hai trăm tuổi) hồi năm 1999. Tác phẩm khoa học viễn tưởng lấy bối cảnh thiên niên kỷ mới, khi công nghệ chế tạo robot đạt tới đỉnh cao và người ta dùng người máy để làm gia nhân. Bộ phim tập trung vào ước mơ muốn được biến thành con người của robot Andrew Martin do Robin Williams thủ vai. Thông qua đó, các nhà làm phim cũng muốn gửi gắm nhiều thông điệp về cuộc sống xoay quanh tình người, định kiến, tình yêu và sự bất tử. Cái kết của bộ phim có thể khiến nhiều khán giả rơi lệ, nhưng nó trọn vẹn và hết sức đáng nhớ nhờ vào tài năng diễn xuất của Robin Williams.
