Pep đã đối đầu với 96 đối thủ khác nhau trong sự nghiệp làm HLV của mình, và ông đã có 95 chiến thắng. Đội bóng duy nhất còn lại mà Pep chưa thể hạ gục trong 90 phút chính là Chelsea của HLV Jose Mourinho.
Khi Pep còn dẫn dắt Barca, ông đã đối đầu với Chelsea 2 lần. Lần đầu tiên là tại trận bán kết lượt về Champions League 2008/09. Ở trận lượt đi trên sân Nou Camp, hai đội hòa 0-0. Ở lần tái đấu, Chelsea đã vượt lên dẫn trước và ở rất gần với chiến thắng, song cú ra chân nhanh như điện của Iniesta ở phút bù giờ cuối cùng đã trao tấm vé vào trận CK cho Blaugrana. Đó cũng là mùa giải mà Barca lên ngôi.
 |
| Chelsea là đội duy nhất Pep Guardiola chưa thể đánh bại. |
Ở lần tiếp theo, Barca đã phải nhận thất bại trước Chelsea tại bán kết Champions League 2011/12 với tỷ số chung cuộc 2-3. Blaugrana đã thua 0-1 tại Stamford Bridge với bàn thắng duy nhất của trận đấu thuộc về Didier Drogba, và hòa 2-2 trên sân nhà Nou Camp ở trận lượt về.
Pep chạm trán Chelsea lần thứ 3 khi đã chuyển sang dẫn dắt Bayern Munich (trận tranh siêu cúp châu Âu vào năm ngoái). Ở trận đấu ấy, bàn thắng muộn của Javi Martinez ở phút bù giờ cuối cùng của hiệp phụ đã giúp Hùm xám gỡ hòa 2-2 đầy kịch tính, qua đó tạo tiền đề cho chiến thắng của đại diện Đức ở những loạt “đấu súng cân não”.
Ở mùa giải năm nay, Pep sẽ có cơ hội đánh bại Chelsea và hoàn thành kỷ lục của mình, nếu hai đội gặp lại nhau tại Champions League.
