Vào thời điểm năm 2016, Kendall Jenner chỉ được biết tới dưới danh nghĩa em gái cùng mẹ khác cha của Kim Kardashian. Lúc này, cô mới chập chững bước vào làng mẫu. Dáng quần ưa thích của Kendall năm 21 tuổi là những chiếc legging bó sát vào thân hình gầy gò phối cùng mọi loại trang phục.
Tới giữa năm đó, 9X xuất hiện trước truyền thông thường xuyên trong những bộ trang phục "chất" và thời trang hơn rất nhiều. Đa phần outfits của cô khi ra đường đều được gắn liền với chiếc trench coat dài, mỏng.
Tuy nhiên, thời trang tại các sự kiện của Kendall Jenner khi ấy vẫn bị giới chuyên môn đánh giá là thảm họa bởi các lỗi sai cơ bản trong việc chọn phụ kiện hoặc dáng váy không phù hợp với cơ thể.
Sang tới năm 2017, nàng mẫu vẫn trung thành với chiếc trench coat, thêm vào đó là những chiếc quần ống côn đủ màu sắc lẫn họa tiết. Cô cũng cắt phăng mái tóc dài và để kiểu đầu bob thời thượng.
Chính thức đặt mục tiêu cho sự nghiệp thời trang thay vì trở thành ngôi sao truyền hình thực tế hoặc kinh doanh mỹ phẩm như các chị em của mình, Kendall Jenner chú trọng hơn về mảng streetstye và nhận về nhiều lời khen có cánh.
Một trong những outfit gây tranh cãi nhất của Kendall chính là lần cô bước lên thảm đỏ với chiếc áo có phần đuôi kéo dài, phối cùng quần jeans và giày gót nhọn. Nhiều ý kiến chỉ trích rằng 9X không có khiếu thẩm mỹ và không xứng đáng trở thành người mẫu. Số khác lại bày tỏ sự ngưỡng mộ đối với nước đi táo bạo của người đẹp.
Chính thức trở thành một It Girl được công nhận của làng mốt, Kendall Jenner của thời điểm hiện tại là trendsetter hàng đầu thế giới. Nhiều cô gái giờ mong ước có được thân hình và phong cách ăn mặc sành điệu giống Kendall.
Thiên thần Victoria's Secret cũng đáp ứng được rất tốt các yêu cầu của nhãn hàng mà không làm mất đi chất riêng. Theo đuổi phong cách retro đang thịnh hành, cô liên tục chạy "quảng cáo sống" cho những nhà mốt nổi tiếng như Prada hay Dior với đủ mọi kiểu phối đồ và vẫn trông xinh đẹp, nổi bật.
