Madonna là một trong những huyền thoại của nền văn hóa đại chúng suốt bốn thập kỷ qua. Bà đã xây dựng được sự nghiệp âm nhạc đáng ngưỡng mộ với hơn 300 triệu album và đĩa đơn được tiêu thụ cùng khoảng 1,5 tỷ vé hòa nhạc đã bán ra. Madonna cũng là người có nhiều đĩa đơn bám trụ BXH Billboard Hot 100 hơn bất kỳ nghệ sĩ solo nào từng bước lên sân khấu.
Ngoài ca hát, Madonna còn diễn xuất trong nhiều dự án điện ảnh, dù ít thành công hơn. Với môn nghệ thuật thứ 7, Madonna từng nhận một giải Quả cầu Vàng cho vai đệ nhất phu nhân Argentina Eva Perón trong Evita (1996). Theo Looper, khi xuất hiện trong chương trình The Tonight Show Starring Jimmy Fallon, Madonna đã chia sẻ về quyết định từ chối vai diễn khiến bà tiếc nuối.
Thập niên 1990, Madonna gây chú ý khi từ chối lời đề nghị vào vai Catwoman trong Batman Returns và Cristal Connors trong Showgirls. Câu chuyện này đã được người dẫn chương trình Jimmy Fallon nhắc lại. Tuy nhiên, theo chia sẻ của ngôi sao 64 tuổi, đây không phải những vai diễn khiến bà nuối tiếc nhất khi bỏ lỡ.
 |
| Madonna từng tham gia một vai nhỏ trong bộ phim hành động Die Another Day thuộc loạt James Bond. Bà cũng là người thể hiện ca khúc nhạc phim. Ảnh: MGM. |
“Tôi còn từ chối vai diễn trong The Matrix nữa kìa. Cậu tin được không?”, Madonna nói với Fallon. Người dẫn chương trình không giấu được bất ngờ - phần vì không tin một huyền thoại như Madonna có thể thấy hối tiếc về bất cứ điều gì, phần vì không thể tưởng tượng ra phiên bản The Matrix với sự góp mặt của Madonna.
Giọng ca danh tiếng nhận xét The Matrix là “một trong những bộ phim hay nhất từng được thực hiện” và bày tỏ tiếc nuối khi bỏ qua cơ hội sánh vai cùng Keanu Reeves trên màn ảnh. “Một phần nhỏ xíu trong tôi không ngừng tiếc nuối khoảnh khắc mình quyết định quay lưng với bộ phim”, bà nói.
The Matrix phát hành năm 1999 và nhanh chóng trở thành hiện tượng toàn cầu. Trong cuộc trò chuyện ở chương trình The Tonight Show Starring Jimmy Fallon, Madonna không tiết lộ vai diễn mà hai chị em nhà Wachowski đề nghị mình đảm nhận.
Tuy nhiên, dựa vào độ nổi tiếng cũng như tầm ảnh hưởng của bà lúc bấy giờ, khán giả khó có thể nghĩ đến phương án nào khác ngoài nữ chính Trinity. Trinity là thành viên quân kháng chiến và bạn đồng hành “trên tình bạn dưới tình yêu” của nam chính Neo (Keanu Reeves). Nhân vật do nữ diễn viên Carrie-Anne Moss đảm nhận.
Vai diễn cuối cùng mà Madonna đảm nhận là Liz trong series truyền hình Will & Grace (2003). Trước đó, năm 2002, bà góp mặt trong phần phim Die Another Day của thương hiệu James Bond, nhưng vai diễn không thành công. Madonna đang bắt tay thực hiện một “tự truyện bằng hình ảnh” - hay tái hiện cuộc đời mình dưới góc nhìn điện ảnh. Dự án đang trong giai đoạn tìm kiếm gương mặt nữ chính.
