Trong bộ phim Đồng tiền xương máu (đạo diễn Đinh Đức Liêm), Chi Bảo đã cưới cô gái sang giàu do "Chị Sâm" Cát Tường thủ vai. Cuộc hôn nhân đầy mưu tính của họ cuối cùng đã tan vỡ cùng với sự nghiệp của Toàn (vai diễn của Chi Bảo).

Tiếp tục khẳng định mình, Chi Bảo vào vai Lục Vân Tiên trong dự án phim dài tập cùng tên. Trong phim, anh yêu Kiều Nguyệt Nga do Hồng Ánh đóng, nhưng lại cưới Trương Ngọc Ánh (đóng vai nàng Thể Loan) do mối mai hai bên gia đình.

Vai An Đông đã đưa tên tuổi Chi Bảo trở thành nam diễn viên hàng đầu màn ảnh nhỏ VN hiện tại. Trong ảnh là kết thúc có hậu của tình yêu nhiều sóng gió giữa anh và "cô gái xấu xí" Huyền Diệu do NSUT Ngọc Hiệp thủ vai.

Từng có duyên với nhau khi hoa hậu Hà Kiều Anh được mời vào vai nàng Kiều Nguyệt Nga trong Lục Vân Tiên. Tuy nhiên, phải đến Đẻ mướn, Chi Bảo và Hà Kiều Anh mới nên duyên vợ chồng! Và họ lại vừa tổ chức đám cưới trong phim Đại gia đình - phim 100 tập của hãng phim Phước Sang.

Mệt nghỉ với các dự án phim liên tiếp. Trong dự án phim dài tập Dòng sông huynh đệ vừa hoàn tất, Chi Bảo thêm một lần cưới siêu mẫu Xuân Lan. Hình ảnh anh là chú rể có lẽ đã trở nên quen thuộc trên phim!

Kết hôn cùng nhiều người đẹp, và đóng cảnh nóng cùng nhiều người đẹp, Chi Bảo từng tâm sự, anh là một người may mắn. Nhưng Chi Bảo luôn khẳng định, đó chỉ là công việc. Ngoài đời, anh là người đàn ông hạnh phúc với gia đình nhỏ cùng vợ và con trai.