Khi cựu chủ tịch Fidel Castro lên nắm quyền thủ tướng Cuba vào năm 1959, ông đã lập ra quy định sẽ là bất hợp pháp cho bất cứ ai nhập khẩu ô tô mà không có sự cho phép của chính phủ. Mệnh lệnh bắt giữ là một phần trong lịch sử ngành ô tô trên hòn đảo này và những chiếc xe cổ như Chevy, Studebaker và Buick hiện vẫn chạy trên đường phố Havana như nửa thế kỷ trước. Ngày nay, với việc nới lỏng mối quan hệ giữa Mỹ và Cuba, một vài trong trong số gần 60.000 chiếc xe cổ điển tại Cuba cuối cùng có thể đi theo một con đường mới là rơi vào tay những nhà sưu tập xe.

Cuba đã nới lỏng một số rào cản thương mại đối với ngành ô tô vào đầu năm nay, cho phép những chiếc xe mới được mua và bán trên hòn đảo này. Việc dỡ bỏ lệnh cấm vận thương mại của Mỹ với Cuba, một quyết định phải được thông qua bởi Quốc hội chứ không phải Tổng thống Barack Obama, sẽ cho phép xe hơi cổ điển của Cuba trở về Mỹ sau một thời gian dài. Nếu điều đó xảy ra, những người mua sẽ không phải là những nhà sưu tập xe hơi truyền thống, những tay chuyên săn những chiếc xe chạy ít và giữ được tình trạng nguyên sơ.

Quy định hạn chế nhập khẩu của cựu chủ tịch Castro dẫn tới một điều là các phụ tùng, bộ phận thay thế cũng ngừng dòng chảy vào Cuba, do đó những chiếc xe mui trần Cadillac tại Cuba có thể xem như còn nguyên phiên bản đầu tiên. Chúng sẽ tiết lộ những điểm thú vị về một chiếc xe chạy hàng trăm hay nghìn dặm so với các phiên bản sửa lỗi tạm thời khác, hay thậm chí là thay thế bằng một động cơ Peugeot. Các chuyên gia phân tích cho rằng một thị trường ngách như vậy khiến những người mua sẵn sàng chi thêm tiền để sở hữu một phần lịch sử Cuba.

"Hầu hết mọi người sẽ muốn chúng như là một loại tác phẩm nghệ thuật", McKeel Hagerty, Giám đốc điều hành hãng bảo hiểm xe hơi Hagerty cho biết. Ví dụ thậm chí một chiếc xe từ những năm 1950s của Mỹ được phục hồi một cách hoàn hảo không có giá trị khủng khiếp, nhưng người mua quan tâm sẽ phải trả gấp 2 hoặc 3 lần đối với những chiếc xe đến tương tự của Cuba. Công ty của Hagerty ước tính rằng một chiếc Chevrolet 210 Delray club 1954 sẽ có giá trị khoảng 20.000 USD, trong khi phiên bản Cuba có thể có giá trị từ 40.000 đến 60.000 USD. Tương tự như vậy, người ta có thể trả nhiều trên 60.000 USD cho một chiếc Buick Century 1955 được tái nhập khẩu từ Cuba mà thường có giá trị ban đầu là 20.600 USD.

Trong khi một số chủ sở hữu xe Cuba chắc chắn sẽ không nghi ngại nhảy vào cơ hội kiếm tiền một cách nhanh chóng từ việc bán chúng cho những người Mỹ sốt sắng. Nhưng Hagerty không kỳ vọng sẽ có một dòng chảy xe hơi rời khỏi hòn đảo này. "Những chiếc xe này là một phần của nền văn hóa Cuba," ông nói. "Chúng là những hình ảnh không thể thiếu cho thấy họ là ai, vì vậy sẽ rất khó để tưởng tượng tất cả những chiếc xe này sẽ rời khỏi Cuba."

Đối sưu tập xe hơi cực đoan, cơ hội tiềm năng hiếm có đến từ việc mở cửa Cuba nằm ngay trong sự bỏ xó của chính những chủ chiếc xe vốn thiếu tài chính hoặc sự khéo léo để sửa chữa chúng. "Tôi đặt niềm tin rằng có những thứ hay ho sẽ được tìm ra," Rick Drewry, một chuyên gia bồi thường về sưu tầm xe tại tập đoàn bảo hiểm American Modern Insura nce cho biết.  "Một số người bắt đầu cuộc săn lùng những viên kim cương thô này tại Cuba”.

Những viên kim cương thô huyền thoại  sẽ không phải là những chiếc xe Ford cũ hay bất kỳ chiếc xe nào khác do Mỹ sản xuất mà chính là những chiếc Mercedes, Ferrari và  Maserati từng tham gia giải đua Cuba Grand Prix. Gần đây một chiếc Mercedes-Benz 300 SL  tình cờ được phát hiện bởi một nhiếp ảnh gia được bán với mức 1 triệu USD trong một cuộc đấu giá. Hagerty bác bỏ rằng phát hiện này là một cú ăn may. "Hãy tin tôi," ông nói, "Đó sẽ là một cuộc lùng sục. Nhưng thứ tốt nhất tôi có thể nói, hầu hết những chiếc xe từng đua sẽ thoát ra khỏi Cuba trong một thời gian như một cuộc cách mạng.”